จัตุรัสชิสแตร์นาตั้งอยู่ที่ใจกลางเมืองเก่าประวัติศาสตร์ของเมืองซานจิมินญาโน ลานชุมชนสาธารณะที่มีชีวิตชีวาแห่งนี้ เป็นสถานที่ชุมนุมยอดนิยมมาตั้งแต่เริ่มวางผังในช่วง ค.ศ. 1200 ซึ่งครั้งหนึ่งเคยเต็มไปด้วยสีสันของร้านเหล้าและโรงงาน ปัจจุบัน ส่วนใหญ่เหลืออยู่เพียงประตูเมือง หอคอยและวังสมัยศตวรรษที่ 13 ที่โดดเด่น จัตุรัสชิสแตร์นายังจัดงานและเทศกาลต่างๆ ประจำปีอีกด้วย
เดินเข้าไปในจัตุรัสทางประตูอาร์โกเดยเบชชี (Arco dei Becci) ซึ่งตั้งอยู่บนหัวมุมทิศตะวันตกเฉียงใต้ ซึ่งเป็นหนึ่งในประตูเมืองโบราณของกำแพงป้องกันเมือง หอคอยเบชชี (Torre dei Becci) และหอคอยคุนญาเนซี (Torre dei Cugnanesi) หลังมหึมาตั้งขนาบสองข้างประตูเมือง ไปที่บ่อน้ำกลางอันเป็นที่มาของชื่อจัตุรัสแห่งนี้ ตราประจำตระกูลของกุชโช เดย มาลาวอลติ ซึ่งเป็นหัวหน้าผู้พิพากษาในยุคกลางของอิตาลี ถูกสลักไว้บนผนังบ่อน้ำ
ขั้นบันไดของบ่อน้ำเป็นตำแหน่งที่ยอดเยี่ยมในการนั่งชมสถานที่สำคัญโดยรอบ ซึ่งหนึ่งในนั้น ได้แก่ วังราซซี ซึ่งมีลักษณะเด่นที่หน้าต่างที่มีเอ็นวงกบแนวตั้ง คาซ่าซัลเวสตรินีที่อยู่ติดกันนี้ เป็นโรงพยาบาลเก่าที่ถูกแปลงมาเป็นโรงแรม รับประทานอาหารบนเฉลียงร้านกาแฟหรือร้านอาหารชั้นบน ซึ่งสามารถมองเห็นทัศนียภาพทั่วทั้งชนบทอันไพศาลของทัสคานี
มองไปทางด้านเหนือของจัตุรัส พบกับหอคอยปีศาจ ตำนานเล่าขานมาว่า ภายหลังการเดินทางครั้งหนึ่ง เจ้าของหอคอยสังเกตเห็นว่าหอคอยมีความสูงเพิ่มขึ้น เขาจึงได้โยงสาเหตุให้เป็นการกระทำของภูติผีปีศาจ แล้วหอคอยก็เลยได้ชื่อนี้ตั้งแต่นั้นเป็นต้นมา
จัตุรัสแห่งนี้ รวมทั้งจัตุรัสดูโอโม เป็นสถานที่จัดงานต่างๆ ที่จัดขึ้นเป็นส่วนหนึ่งของเทศกาลเพื่อเป็นเกียรติแก่นักบุญทั้งหลาย รวมทั้งนักบุญฟินา ซึ่งเป็นนักบุญองค์อุปถัมภ์ของเมืองนี้
จัตุรัสชิสแตร์นาเป็นหัวใจของย่านเมืองเก่าของซานจิมินญาโน และสามารถเดินมาจากสถานที่น่าสนใจสำคัญอื่นๆ ได้ในระยะสั้นๆ เดินเล่นไปตามซอยวิโคโลเดลลอโร (Vicolo dell’Oro) ซอยที่สวยงามราวภาพวาด ซึ่งครั้งหนึ่งเคยเป็นที่อยู่ของช่างทองของเมืองนี้ เดินไปยังจัตุรัสดูโอโมที่อยู่ใกล้ๆ กัน ซึ่งเป็นศูนย์กลางทางการเมืองของเมืองนี้ในยุคกลาง ชมการจัดแสดงภาพวาดปูนเปียกในโบสถ์คอลเลจิเอทซานจิมินญาโนและที่ทำการเทศบาลซานจิมินญาโน