Winchcombe เป็นเมืองตลาดที่เงียบสงบและมีเนินเขาคอตส์โวลด์อันน่าตื่นตาล้อมกรอบอยู่ จากอดีตเมืองหลวงของอาณาจักรเมอร์เซีย เมืองนี้ได้เติบโตจนกลายเป็นเมืองทำการค้าที่สำคัญของยุคกลาง และมีโอกาสต้อนรับกษัตริย์ผู้มีชื่อเสียงหลายพระองค์ในระหว่างยุคทิวดอร์ ในปัจจุบัน ซากปรักหักพังโบราณ ปราสาท และบ้านหินสีสวยล้วนแต่สะท้อนถึงอดีตอันรุ่งเรือง เริ่มต้นการเที่ยวชมเมืองด้วยการเดินเที่ยวในชนบทคอตส์โวลด์
ปราสาทซัดดิเลย์เปิดในหน้าต่างใหม่ แห่งศตวรรษที่ 15 เป็นไฮไลท์อย่างหนึ่งของเมือง Winchcombe เหยียบย่างไปบนพื้นที่ที่กษัตริย์ริชาร์ดที่ 3, กษัตริย์เฮนรี่ที่ 8, กษัตริย์ชาล์สที่ 1 และกษัตริย์อังกฤษอีกหลายๆ พระองค์เคยเสด็จผ่าน พบกับสุสานของแคเธอรีน พารร์, ภาพจิตรกรรมจากฝีมือของศิลปินระดับครูในอดีต, พรมผนังแห่งศตวรรษที่ 16 และโบราณวัตถุสมัยโรมัน เดินเที่ยวไปตามสวนที่ได้รับการดูแลอย่างดีและเพลิดเพลินกับการปิกนิกบนสนามหญ้าเขียวชอุ่ม
เดินเล่นไปตามถนนย่านกลางเมือง ชมบ้านกึ่งปูนกึ่งไม้และคฤหาสน์หินที่เรียงรายอยู่เป็นแถว นอกจากนี้ ยังมีร้านกาแฟ ร้านงานฝีมือ และโรงน้ำชา ในขณะที่ส่วนอื่นๆ ยังคงเป็นที่พักอาศัยส่วนบุคคล ชมนิทรรศการเกี่ยวกับประวัติศาสตร์สังคมในท้องถิ่นและของที่ระลึกของตำรวจอังกฤษ ณ พิพิธภัณฑ์ Winchcombe ชมการ์กอยล์ หินแกะสลักอัปลักษณ์บนหลังคา จำนวน 40 ชิ้น, โลงศพแซกซัน และผ้าที่ปักโดยพระราชินีแห่งอังกฤษ แคเธอรีนแห่งอารากอน ณ โบสถ์เซนต์ปีเตอร์
จากใจกลางเมือง หากขับรถไปเป็นระยะทางสั้นๆ จะได้พบกับหลักฐานเพิ่มเติมที่ย้ำเตือนให้นึกถึงยุคต่างๆ ในอดีต ชมซากปรักหักพังของ แอบบีย์ Hailes สถานที่แสวงบุญของคณะซิสเตอร์เชียน ไปเยือน Belas Knap ห้องบรรจุศพจากยุคหินใหม่ที่เชื่อกันว่ามีประวัติย้อนไปถึงเมื่อประมาณปีที่ 3800 ก่อนคริสต์กาล
อิ่มอร่อย ณ ร้านอาหารหลากหลายที่มีให้เลือกสรร นับตั้งแต่ผับแห่งยุคกลางไปจนถึงร้านฟิชแอนด์ชิปแบบดั้งเดิม ไลอ้อน อินน์เปิดให้บริการในช่วงทศวรรษ 1400 ในขณะที่ 5 นอร์ธ สตรีทเป็นร้านอาหารระดับมิชลินสตาร์
สำรวจลึกเข้าไปในคอตส์โวลด์ไปตามเส้นทางเดินที่มีป้ายบอกทาง Winchcombe Way เป็นเส้นทางรูปเลขแปดที่มีความยาว 68 กิโลเมตร ซึ่งทอดผ่านรอบเมืองและเนินเขาที่รายรอบ ใช้เส้นทาง คอตส์โวลด์เวย์ ไปจนถึง เนินเขาคลีฟ และ กลอสเตอร์เชอร์เวย์ ไปจนถึงเมืองทูดอร์ของ ติวเกสเบอรี อีกทางเลือกหนึ่งคือ ใช้บริการ เส้นทางรถไฟ GWR Steam Railway เดินทางจากท็อดดิงตันที่อยู่ใกล้เคียงไปยังเชลต์นัม
Winchcombe อยู่ห่างจากด้านตะวันออกเฉียงเหนือของ เชลต์นัมเปิดในหน้าต่างใหม่ ไปเป็นระยะทาง 13 กิโลเมตร อย่าลืมรวมโปรแกรมเที่ยวชมหมู่บ้านในหนังสือนิทานเอาไว้ด้วย อย่างเช่น เบอร์ตันออนเดอะวอเตอร์เปิดในหน้าต่างใหม่ และ ชิปปิงแคมป์เดนเปิดในหน้าต่างใหม่