หอสมุดและพิพิธภัณฑ์ประธานาธิบดีจอห์น เอฟ. เคนเนดี้ คือสถานที่ที่ไม่ควรพลาดเมื่อมาเยือน ดอร์เชสเตอร์ โดยที่นี่มีชื่อเสียงอย่างมากในเรื่องเมนูอาหารที่มีให้เลือกมากมาย ส่วนการเดินทางก็ง่ายๆ เพียงไปขึ้นรถไฟที่สถานีฟิลด์ส คอร์เนอร์ หรือFour Corners/Geneva Ave Station ทริปสุดสนุกก็เริ่มต้นแล้ว

ร็อกซ์เบอรี มีไฮไลท์ถูกใจนักเดินทางมากมาย ยกตัวอย่างเช่น พิพิธภัณฑ์ คาเฟ่ ที่เที่ยวแนะนำอย่าง โรงเบียร์ Samuel Adams และ สวนสัตว์แฟรงกลิน รวมถึงการนั่งรถไฟจาก สถานีแจ๊กสันสแควร์ หรือ สถานีสโตนี บรูค ไปสำรวจรอบเมือง

เซาท์บอสตัน มีไฮไลท์ถูกใจนักเดินทาง คือ ชายหาด ร้านอาหาร ที่เที่ยวเด่นอย่าง หาดคาร์สัน และ สนามวิทยุบอสตัน ดีไซน์ เซ็นเตอร์ รวมถึงการนั่งรถไฟจาก Andrew Station หรือ สถานีรถไฟใต้ดินบรอดเวย์ ไปสำรวจรอบเมือง

เซาท์เอนด์ มีคาเฟ่เป็นไฮไลท์ อีกทั้งมีที่เที่ยวยอดนิยมอย่าง Copley Place และ SoWa Artists Guild

ทริป พรูเดนเชียล - เซนต์ โบโทลฟ์ จะดีงามครบรส ถ้าได้ไปเยี่ยมชม Copley Square และนั่งรถไฟจาก สถานีพรูเดนเชียล ไปสำรวจรอบเมือง

หอศิลป์ พิพิธภัณฑ์ และสถานที่ทางประวัติศาสตร์ ถือเป็นไฮไลท์สำคัญของ เฟนเวย์-เคนมอร์ มาทั้งทีก็อย่าลืมแวะไปที่เที่ยวสุดฮิตอย่าง Fenway Park และ ฮอล์ดนศึกษาดนตรีของ MGM ณ Fenway ส่วนการเดินทางก็ไม่มีอะไรยุ่งยาก เพียงไปขึ้นรถไฟที่สถานีเฟนเวย์ หรือสถานีเคนมอร์ ก็สามารถเที่ยวได้รอบเมืองแล้ว